一．债权债务诉讼时效问题
我国《民法通则》第一百三十五条规定：“向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效为二年，法律另有规定的除外。”第一百三十七条规定：“诉讼时效期从知道或者应当知道权利被侵害时起计算。但是，从权利被侵害之日起超过二十年的，人民法院不予保护。有特殊情况的，人民法院可以延长诉讼时效期。”第一百四十条规定：“诉讼时效因提起诉讼、当事人一方提出要求或者同意履行义务而中断。从中断时起，诉讼时效期重新计算。”根据这些规定，对未约定还款期限的借款，其诉讼时效应按以下几种情况分别计算：
第一，对于没有约定履行期限的债务关系，按照《民法通则》第八十八条的规定：“履行期限不明确的，债务人可以随时向债权人履行义务，债权人也可以随时要求债务人履行义务，但应当给对方必要的准备时间。”因而其两年的普通诉讼时效从权利人主张权利而义务人拒绝履行义务之日起计算。但如果债权人未曾主张债权，就不能开始计算诉讼时效。
第二，诉讼时效因权利人主张债权或者义务人同意履行义务而中断后，权利人在新的诉讼时效时间内，再次主张权利或者义务人再次同意履行义务的，可以认定为诉讼时效再次中断。从再次中断时起，诉讼时效期要再次重新计算，且诉讼时效中断不受次数的限制。但主张诉讼时效中断，必须有足够的证据证明。
第三，债权人若一直没有主张权利，则适用最长诉讼时效期，从债权债务关系发生之日起计算20年，超过20年的，人民法院不再予以保护。
具体到你的情况，如果你有证据证明自己曾向朋友主张过权利，则两年的诉讼时效从你主张权利之日起计算;如果无证据证明，则适用20年诉讼时效期，在借款之日起的20年内可随时直接起诉。但如果你在第一次主张权利后又超过两年才起诉或者再次向对方提出还款要求，则超过诉讼时效而丧失胜诉权。
二．连带责任诉讼时效的中断问题
对《法解释》第三十六条连带责任保证债务诉讼时效中断问题的理解
最高人民法院关于适用《中华人民共和国担保法》若干问题的解释第三十六条规定，“一般保证中，主债务诉讼时效中断，保证债务诉讼时效中断;连带责任保证中，主债务诉讼时效中断，保证债务诉讼时效不中断。”司法实践中，有观点据此认为，在连带责任保证中，保证债务诉讼时效不存在中断的问题。笔者认为，这样的认识有失偏颇。
首先，连带责任保证中保证债务诉讼时效应适用一般诉讼时效制度的规定。应当肯定，连带责任保证中保证债务的诉讼时效是一般诉讼时效。按照民法通则第一百三十五条、第一百三十六条和第一百三十七条的规定，诉讼时效期间分为如下几类：一是普通时效期间;二是特别时效期间;三是最长时效期间;四是法律另有规定的时效期间。这几类诉讼时效期间，除最长诉讼时效期间外，其余几类诉讼时效期间均存在着中断的问题。既然《担保法司法解释》把连带责任保证中的保证债务诉讼时效界定为诉讼时效，那么它就当然存在着中断的问题。如果认为连带责任保证中的保证债务诉讼时效不存在中断的问题，在逻辑上是讲不通的。事实上，诉讼时效中断的问题，本就是诉讼时效制度的题中应有之意。
其次，否认连带责任保证中保证债务诉讼时效的中断问题，就无法确定这一诉讼时效的性质。现代民法上，规定法定的权利存续期间，并且因该期间经过而产生权利性质的改变或权利消灭的法律效果的是诉讼时效和除斥期间。这二者间的重要区别之一是前者是可变期间，存在着中断、中止和延长的情由，而后者是绝对不变期间，不存在中断、中止及延长的情由。试想，如果不承认连带责任保证中保证债务诉讼时效的中断问题，就只能把这里的“诉讼时效”的性质认定为除斥期间。这显然是不可思议的。
综上，在连带责任保证情况下，保证债务诉讼时效并非不存在着中断的问题，只是它中断与否与主债务诉讼时效的中断并不存在着必然的联系，即主债务诉讼时效中断，并不必然导致保证债务诉讼时效中断。但是，若存在着诸如债权人向连带责任保证人提出要求履行义务、起诉等法定情由时，连带责任保证债务的诉讼时效即产生中断的法律后果。
